Андрей Какошкин получил основы вокального и актёрского мастерства у известного педагога и певца Сергея Яковлевича Ребрикова . В 1994 году окончил Московскую государственную консерваторию имени П.И.Чайковского (класс народного артиста России Юрия Григорьева). В том же году стал дипломантом Международного конкурса вокалистов в Памплоне (Испания), председатель жюри Хосе Каррерас.  

Андрей Какошкин сотрудничал с Московскими театрами "Новая опера", "Геликон-опера" и Камерным музыкальным театром п/у Б.А.Покровского, Екатеринбургским  академическим театром оперы и балета, с Татарским академическим государственным театром имени Мусы Джалиля. С последним  гастролировал в Дании, Голландии, Португалии, Франции.

Участвовал в фестивалях:
2000 год - Международный фестиваль искусств "Славянский базар" (Витебск);
2001 год - Международный фестиваль в Охриде (Македония);
2004 год - Международный фестиваль в Ницце (Франция);
2004, 2005, 2006, 2007 годы - Международный оперный фестиваль им. Ф.И.Шаляпина в Казани.

Андрей Какошкин активно выступает с сольными концертными программами, включающими оперные арии, романсы русских и зарубежных композиторов, русские народные песни и старинные русские романсы.

2012 год - участие артиста в Первом Всероссийском музыкальном фестивале "Александр Александрович Алябьев - выдающийся русский композитор".